Ушлый (прост.) - Пронырливый, хитрый человек, находящий свою выгоду в любой ситуации, осторожный, хитрый.

Раньше драки были в народе явление обыденное и постоянное стабильно связанное с праздниками и другими мероприятиями. При этом существовали плясовые стили русского боя типа "ломанный", "буза" и т.п. при этом одним из критериев качественного выполнения боя считался "уход" ИЛИ УКЛОНЕНИЕ ОТ УДАРА, поэтому славяне называли мастеров умеющих уклоняться от удара "ушлыми". Психология такого человека имеет особенности и в обычном вербальном общении, поэтому хитрых и уклончивых людей стали позже называть "ушлыми" также. Со временем первоначальное значение и происхождение слово забылось, осталось лишь косвенное.

Ушлый в словаре Ожегова: То же, что дошлый.

В словаре Даля:

ДОШЛЫЙ - который дошел или поспел. Дошлый хлеб, спелый, зрелый, а о печном, хорошо выкисший и выпеченый. Дошлый зверь, выматоревший, поспевший по возрасту или долинявший, по времени года (молодой зверь: прибылой, прибыляк, недолис, недокун и пр. )

- о человеке мастер своего дела; дока; опытный, сведущий, знающий, наторелый, бывалый, тертый, битый, смышленый, способный;

- пройдошливый, хитрый. Дошляк, дошлец м. дошлянка ж. дошлый человек, ловкий, мастер; проныра, пройдоха. Дошленок, дошлый ребенок, плутишка. "

В этимологическом словаре Крылова сказано:

ДОШЛЫЙ - произведено от доходити и первоначально означало "тот, кто до чего-то дошел, чего-то достиг", что не так уж далеко от современного значения – "способный дойти до всего, смышленый".